Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции

Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции.

Пропилен (пропен), C₃H₆ –  органическое вещество класса алкенов. Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Пропилен (пропен), формула, газ, характеристики

Физические свойства пропилена (пропена)

Химические свойства пропилена (пропена)

Получение пропилена (пропена)

Химические реакции – уравнения получения пропилена (пропена)

Применение и использование пропилена (пропена)

Пропилен (пропен), формула, газ, характеристики:

Пропилен (пропен) –  органическое вещество класса алкенов, состоящий из трех атомов углерода и шести атомов водорода. Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Химическая формула пропилена C₃H₆, рациональная формула H₂CCHCH₃, структурная формула CH₂=CH-CH₃. Изомеров не имеет.

Строение молекулы:

Пропилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом.

Пожаро- и взрывоопасен.

Плохо растворяется в воде. Зато хорошо растворяется в углеводородах.

Пропилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007, но оказывает вредное воздействие на человека более сильным, чем этилен (этен).

Физические свойства пропилена (пропена):

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства пропилена (пропена):

Пропилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.

Химические свойства пропилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. 1. каталитическое гидрирование (восстановление) пропилена:

CH₂=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃ (kat = Ni, Pd, Pt, t^o).

В результате данной химической реакции образуется пропан.

1. 2. галогенирование пропилена:

CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br -CHBr-CH_3.

1. 3. гидрогалогенирование пропилена:

CH₂=CH-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH_3.

Водород кислоты HBr присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Br связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

1. 4. гидратация пропилена:

CH₂=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CHОН-CH₃ (H⁺, t^o).

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется изопропанол (изопропиловый спирт).

1. 5. горение пропилена:

2CH₂=CH-CH₃ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O.

В результате горения пропилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

1. 6. полимеризация пропилена:

CH₂=CH-CH₃ → (-CH₂-CH(СН₃)-)n (kat, t^o).

В результате образуется полипропилен.

Получение пропилена (пропена). Химические реакции – уравнения получения пропилена (пропена):

Пропилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

Обычно пропилен получают при пиролизе углеводородного сырья и каталитическом крекинге нефтяных фракций.

В промышленных масштабах пропилен получают, например, в результате следующей химической реакции:

1. 1. каталитическое дегидрирование пропана:

CH₃-СН₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂ (kat = Pt, Ni, Al₂O₃, Cr₂O₃, t^o = 575 °C).

Пропилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. 1. дегидратация изопропилового спирта:

CH₃-CHОН-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂O (H₂SO₄, H₃PO₄, Al₂О₃).

1. 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных пропана:

Cl-CH₂-CHCl-CH₃ + Zn → CH₂=CH-CH₃ + ZnCl₂.

Cl-CH₂-CHCl-CH₃ + Mg → CH₂=CH-CH₃ + MgCl₂.

1. 3. неполное гидрирование пропина:

CH≡CH-CH₃ + H₂ → CH₂=CH-CH₃ (Pd, t^o).

1. 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

CH₃-СН₂-CH₂Cl + NaOH → CH₂=CH-CH₃ + NaCl + H₂O;

Применение и использование пропилена (пропена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: оксида пропилена, изопропилового спирта, ацетона, альдегидов, акриловой кислоты, акрилонитрила, полипропилена,

– в производстве полимеров, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

Найти что-нибудь еще?

Похожие записи:

карта сайта

как получить пропилен реакция ацетилен пропен 1 2 вещество пропилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение пропилена
напишите уравнение реакций пропилен

Коэффициент востребованности
12 296

Пропилен — Википедия. Что такое Пропилен

Пропиле́н (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Вещество с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности — четвертый^[1].

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= −47,6 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀⁴=0,5193. плотность по воздуху=1.45(по справочнику Баратова)

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.
Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

h3C=CH−Ch4+h3→h4C−Ch3−Ch4{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=CH-CH_{3}+H_{2}}}\rightarrow {\mathsf {H_{3}C-CH_{2}-CH_{3}}}}

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропилен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе:

2Ch3=CH−Ch4+9O2⟶6CO2+6h3O⋅{\displaystyle {\ce {2Ch3=CH-Ch4 + 9O2 -> 6CO2 + 6h3O.}}}

С воздухом газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

Окисление

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путём расщепления внутримолекулярных π-связей и образования новых межмолекулярных σ-связей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

    H2C—CH – CH3 → H2C=CH–CH3 + KCl + H2O 
    |    |  
Cl   H  
K — ОH 

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

H—C≡C—CH₃ + H₂ → H₂C=CH—CH₃

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

     Н2С—СН — CH3 → Н2С=СН — CH3 + Н2О
     |   | 
     H  OH

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

  H2C-CH-CH3+Zn → H2C=CH-CH3+ZnBr2
   |   | 
Br  Br

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

При выпуске с производства, при товарно-учетных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб пропилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и пропилен. Методы отбора проб». Отбор пробы пропилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Влияние на человека

Пропилен влияет на ЦНС как депрессант, влияние идёт через аллостерический антагонизм к ГАМК_А-рецептору. Чрезмерное воздействие может привести к седативному эффекту, амнезии, вплоть до комы и летального исхода.

Примечания

Литература

• Аидреас Ф., Гребе К., Химия в технология пропилена, пер. с нем., Л., 1973;
• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 228-46;
• Б. Д. Степин, А. А. Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1994;
• А. И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1998.
• ГОСТ 24975.0-89 (СТ СЭВ 1499-79) Этилен и пропилен. Методы отбора проб

Ссылки

Пропилен — это… Что такое Пропилен?

Пропиле́н (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ, является изологом пропана. Вещество с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности — четвертый.^[1].

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= -47,7 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀⁴=0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

    H2C—CH – CH3 → H2C=CH–CH3 + KCl + H2O 
    |    |  
Cl   H  
K — ОH 

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

H—C≡C—CH₃ + H₂ → H₂C=CH—CH₃

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

     Н2С—СН — CH3 → Н2С=СН — CH3 + Н2О
     |   | 
     H  OH

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

  H2C-CH-CH3+Zn → H2C=CH-CH3+ZnBr2
|   | 
Br  Br 

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Источники

• http://www.ssa.ru
• http://chem.edu.ru
• А. И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1998
• Б. Д. Степин, А. А. Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1994

Примечания

Ссылки

Пропилен — Википедия

Пропиле́н (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Вещество с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности — четвертый^[1].

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= −47,6 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀⁴=0,5193. плотность по воздуху=1.45(по справочнику Баратова)

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.
Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

h3C=CH−Ch4+h3→h4C−Ch3−Ch4{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=CH-CH_{3}+H_{2}}}\rightarrow {\mathsf {H_{3}C-CH_{2}-CH_{3}}}}

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропилен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе:

2Ch3=CH−Ch4+9O2⟶6CO2+6h3O⋅{\displaystyle {\ce {2Ch3=CH-Ch4 + 9O2 -> 6CO2 + 6h3O.}}}

С воздухом газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

Окисление

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путём расщепления внутримолекулярных π-связей и образования новых межмолекулярных σ-связей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

    H2C—CH – CH3 → H2C=CH–CH3 + KCl + H2O 
    |    |  
Cl   H  
K — ОH 

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

H—C≡C—CH₃ + H₂ → H₂C=CH—CH₃

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

     Н2С—СН — CH3 → Н2С=СН — CH3 + Н2О
     |   | 
     H  OH

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

  H2C-CH-CH3+Zn → H2C=CH-CH3+ZnBr2
   |   | 
Br  Br

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

При выпуске с производства, при товарно-учетных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб пропилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и пропилен. Методы отбора проб». Отбор пробы пропилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Влияние на человека

Пропилен влияет на ЦНС как депрессант, влияние идёт через аллостерический антагонизм к ГАМК_А-рецептору. Чрезмерное воздействие может привести к седативному эффекту, амнезии, вплоть до комы и летального исхода.

Примечания

Литература

• Аидреас Ф., Гребе К., Химия в технология пропилена, пер. с нем., Л., 1973;
• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 228-46;
• Б. Д. Степин, А. А. Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1994;
• А. И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1998.
• ГОСТ 24975.0-89 (СТ СЭВ 1499-79) Этилен и пропилен. Методы отбора проб

Ссылки

Пропен — это… Что такое Пропен?

2=СН–СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ.

Физические свойства

Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t пл= -187,6 °С, оптическая плотность d₂₀⁴=0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются, двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды

Происходит по правилу В.В.Марковникова . Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ 6СО₂ + 6Н₂О. С кислородом воздуха газообразные пропилен образует взрывчатые смеси. Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С).

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

    H2C—CH2 – CH3 = H2C=CH2–CH3 + KCl + H2O 
    |    |  
Cl   H  
K — ОH 

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd): H—C≡C—CH₃ + H₂ = H₂C==CH—CH₃ 3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3:

     Н2С—СН2 — CH3 = Н2С=СН — CH3 + Н2О
     |   | 
     H -OH

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

  CH2-CH-CH3+Zn→CH2=CHCH3+ZnBr2
|   | 
Zn  Br 

В промышенности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).
Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получение акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен – побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60% такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34%. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3% пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен – побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Источники

http://www.ssa.ru
http://chem..edu.ru
А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998
Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994

Ссылки

http://www.xumuk.ru
http://chemindustry.ru

Wikimedia Foundation.
2010.

Синонимы:

• Пропеновая кислота
• Пропердол

Смотреть что такое «Пропен» в других словарях:

• ПРОПЕН — то же, что пропилен …   Большой Энциклопедический словарь

• ПРОПЕН — ПРОПЕН, см. ПРОПИЛЕН …   Научно-технический энциклопедический словарь

• пропен — сущ., кол во синонимов: 1 • пропилен (3) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

• пропен — то же, что пропилен. * * * ПРОПЕН ПРОПЕН, то же, что пропилен (см. ПРОПИЛЕН) …   Энциклопедический словарь

• пропен — propenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCH₃ atitikmenys: angl. propene; propylene rus. пропен; пропилен ryšiai: sinonimas – propilenas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

• Пропен — (по номенклатуре Женевского конгресса 1892 г.) то же, что пропилен (см.) …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

• ПРОПЕН — то же, что пропилен …   Химическая энциклопедия

• ПРОПЕН — то же, что пропилен …   Большой энциклопедический политехнический словарь

• ПРОПЕН — то же, что пропилен …   Естествознание. Энциклопедический словарь

• пропен — у, ч. Те саме, що пропілен …   Український тлумачний словник

Пропилен — Википедия

Пропиле́н (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Вещество с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности — четвертый^[1].

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= −47,6 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀⁴=0,5193. плотность по воздуху=1.45(по справочнику Баратова)

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.
Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

h3C=CH−Ch4+h3→h4C−Ch3−Ch4{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=CH-CH_{3}+H_{2}}}\rightarrow {\mathsf {H_{3}C-CH_{2}-CH_{3}}}}

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропилен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе:

2Ch3=CH−Ch4+9O2⟶6CO2+6h3O⋅{\displaystyle {\ce {2Ch3=CH-Ch4 + 9O2 -> 6CO2 + 6h3O.}}}

С воздухом газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

Окисление

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путём расщепления внутримолекулярных π-связей и образования новых межмолекулярных σ-связей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

    H2C—CH – CH3 → H2C=CH–CH3 + KCl + H2O 
    |    |  
Cl   H  
K — ОH 

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

H—C≡C—CH₃ + H₂ → H₂C=CH—CH₃

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

     Н2С—СН — CH3 → Н2С=СН — CH3 + Н2О
     |   | 
     H  OH

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

  H2C-CH-CH3+Zn → H2C=CH-CH3+ZnBr2
   |   | 
Br  Br

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

При выпуске с производства, при товарно-учетных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб пропилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и пропилен. Методы отбора проб». Отбор пробы пропилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Влияние на человека

Пропилен влияет на ЦНС как депрессант, влияние идёт через аллостерический антагонизм к ГАМК_А-рецептору. Чрезмерное воздействие может привести к седативному эффекту, амнезии, вплоть до комы и летального исхода.

Примечания

Литература

• Аидреас Ф., Гребе К., Химия в технология пропилена, пер. с нем., Л., 1973;
• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 228-46;
• Б. Д. Степин, А. А. Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1994;
• А. И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа — 1998.
• ГОСТ 24975.0-89 (СТ СЭВ 1499-79) Этилен и пропилен. Методы отбора проб

Ссылки

Пропиленгликоль — свойства, применение, вред

Пропиленгликоль – бесцветное органическое соединение, почти без запаха, прозрачное, вязкое со слабо выраженным сладким вкусом, также называемое 1,2-пропандиол, пропан- 1,2-диол или α-пропиленгликоль, чтобы отличить его от изомера пропана-1,3-диола (β-пропиленгликоль).

Промышленный способ получения пропиленгликоля происходит путем окиси пропилена. Различные производители используют либо некаталитический высокотемпературный процесс от 200°C (392°F) до 220°C (428°F) или каталитический метод, который протекает при температуре от 150°С (302°F) до 180°C (356°F) в присутствии либо ионообменной смолы, либо небольшого количества серной кислоты, либо щелочи.

Пропиленгликоль также может быть получен путем обработки глицерина и биодизеля.

Важно! Приобретайте пропиленгликоль только у официальных дистрибьюторов во избежание подделки!

Свойства пропиленгликоля

Пропиленгликоль – гигроскопичная бесцветная жидкость, содержащая асимметричный атом углерода, растворимая в воде, этаноле, диэтиловом спирте, ацетоне и хлороформе. Он не вызывает коррозию, обладает очень низкой летучестью и очень низкой токсичностью.

Молекулярная формула пропиленгликоля – C3H8O2, молярная масса – 76.09 грамм/моль, плотность – 1,036 г/см³, температура плавления – -59°C, 214K, -74°F, температура кипения – 188,2°C, 461K, 371°F, теплопроводность – 0,34.

Применение пропиленгликоля

45% производимого в мире пропиленгликоля используется в качестве химического сырья для производства ненасыщенных полиэфирных смол. Пропиленгликоль, вступая в реакцию со смесью ненасыщенных малеиновых ангидридов и изофталевой кислотой, образует сополимер. Этот частично ненасыщенный полимер подвергается дальнейшему сшиванию для получения термореактивных пластмасс. Также пропиленгликоль вступает в реакцию с оксидом пропилена, образуя олигомеры и полимеры, которые используются для получения полиуретанов.

Применение пропиленгликоля считается безопасным для производства продовольственных продуктов и медикаментов. Пищевой пропиленгликоль используется в качестве добавки E1520, которая является растворителем и консервантом пищевых продуктов, а также используется для табачных изделий и в кормах для животных, является основным ингредиентом в жидкостях, используемых в электронных сигаретах. Применение пропиленгликоля также возможно в производстве средств личной гигиены и косметики, таких как эликсиры и лосьоны для тела, шампуни, эмульсии, пасты, крема и помады.

Свойства пропиленгликоля повышать и понижать температуру жидкостей позволяют использовать его в составах антиобледенительных жидкостей для самолетов и антифризов для автомобилей, в системах кондиционирования, вентиляции и отопления жилых помещений, в системах охлаждения пищевых продуктов и другом теплообменном оборудовании.

Широко применение пропиленгликоля в качестве растворителя в традиционной медицине. На основе пропиленгликоля создаются пероральные и инъекционные медикаменты, такие как Диазепам и Лоразепам.

Читайте также:

10 наиболее опасных пищевых добавок

7 деликатесов, которые опасно употреблять в пищу

10 причин включить в рацион сливочное масло

Вред пропиленгликоля

Пищевой пропиленгликоль признан нетоксичным и безопасным для применения, а также не вызывающим серьезных побочных эффектов веществом. Однако серьезный вред пропиленгликоль наносит организму в плазменной концентрации свыше 1 грамма/литр, что требует чрезвычайно высокого потребления лекарств на основе пропиленгликоля в течение относительно короткого периода времени. Случаи отравления пропиленгликолем, как правило, связаны либо с неуместным внутривенным введением или случайным проглатыванием большого количества пропиленгликоля.

Длительный контакт пропиленгликоля с кожей по существу не вызывает сильных раздражений. Неразведенный в воде пропиленгликоль оказывает минимальное раздражающее действие на глаза и иногда приводит к небольшим переходным конъюнктивитам. Пар пропиленгликоля может вызывать раздражения глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание паров пропиленгликоля не представляет значительной опасности для человека, однако длительное вдыхание тумана пропиленгликоля для театральных постановок может вызывать раздражение дыхательных путей.

Внутривенное введение в больших дозах препаратов, в состав которых входит пропиленгликоль может приводить к гипотензии, брадикардии, аномалиям зубца Т и комплекса QRS на ЭКГ, аритмии, остановке сердца, синдрому гиперосмолярности, молочному ацидозу и гемолизу.

Согласно исследованию шведского университета Карлстад 2010 года концентрация платиноидов, пропиленгликоля и эфиров гликолей в воздухе помещений приводит к повышенному риску развития дыхательных и иммунных нарушений. Было доказано, что частое вдыхание эфиров пропиленгликоля приводят к развитию астмы, сенной лихорадки, экземы и аллергии с повышенным риском в диапазоне от 50% до 180%. Эта концентрация связана с использованием красок на водной основе и моющих средств, в состав которых входят эти компоненты.

Пропен (пропилен)

Пропен (часто известный как пропилен), как и этен, является очень важным строительным блоком для большого количества химических веществ, включая полимер присоединения, поли (пропен). Однако, в отличие от этена, пропен легко подвергается реакциям замещения, которые приводят к образованию широкого спектра важных химических веществ.

Использование пропена (пропилена)

Рис. 1 Использование пропена ¹ .

1. Данные за 2015 г., Плоткин Дж. С. Пропиленовый кризис, Американское химическое общество, 2016 г.

Основное использование пропена — производство:

• поли (пропен) (полипропилен)
• пропеналь (акролеин), который окисляется до пропеновой кислоты (акриловой кислоты), которая, в свою очередь, используется для производства акриловых полимеров
• пропенонитрил (акрилонитрил), который является мономером поли (пропенонитрила)
• кумол ((1-метилэтил) бензол или изопропилбензол), который затем используется для получения фенола и пропанона (ацетона)
• эпоксипропан (оксид пропилена), который используется для производства диолов для производства полиуретанов и растворителя
• бутаналь (бутрилальдегид) и, следовательно, бутанол, используемый в качестве растворителя для поверхностных покрытий

Данные, приведенные на Рисунке 1, относятся к мировому производству.Однако данные варьируются от страны к стране. Например, пропорция, используемая для производства поли (пропена), варьируется от 55% в Северной Америке и 57% в Европе до 90% на Ближнем Востоке. Общая доля, используемая для производства эпоксипропана (оксида пропена), составляет 7%, но 15% пропена в Европе используется для производства эпоксида ² .

2. Данные за 2015 год, Petrochemicals Europe

Годовое производство пропена (пропилена)

Данные из:
1. Данные за 2015 г., Плоткин Дж. С., Проблема с пропиленом, Американское химическое общество, 2016 г.
2. Расчетные данные за 2014 г., Глобальный обзор нефтехимии: изменение рынков олефинов, Nexant и ChemVision, 2014 г.
3. Руководство по химическому бизнесу, 2015 г., Американский химический совет, 2016 г.
4. Данные за 2015 г., Petrochemicals Europe

Производство пропена (пропилена)

В течение многих лет подавляющая часть пропена производилась двумя способами

Оба процесса также производят множество других продуктов, например, этен в больших количествах.

Однако количество необходимого пропена по сравнению с этеном увеличилось, и большая часть исследований и разработок была сосредоточена на поиске методов получения пропена без этена. Они известны как процессы OPP (Целевой пропен). Сейчас три из них используются в значительных количествах.

(i) Каталитический крекинг пропана

Все чаще пропан подвергается каталитическому крекингу с образованием пропена с использованием той же установки каталитического крекинга, которая использовалась для крекинга газойля:

Пропан в больших количествах добывается в США из сланцевого газа, добываемого гидроразрывом.

(ii) Процесс МТО (метанол в олефины)

Другой разработанный процесс — использование метанола (производимого из биомассы с помощью синтез-газа), процесс MTP (метанол в пропен), который является примером процесса MTO (метанол в олефины). (Олефин — это старое название гомологического ряда алкенов). Метанол можно превратить в этен и пропен высокой чистоты с помощью диметилового эфира. Пары метанола пропускают через оксид алюминия при температуре около 600 К. Получают равновесную смесь метанола, диметилового эфира и пара, содержащую около 25% метанола:

Эту смесь газов затем пропускают над слоем цеолита в форме, которая способствует высокой селективности по отношению к алкенам с числом атомов углерода от 2 до 8.Однако при использовании цеолита, обработанного кислотой, почти весь производимый алкен является пропеном. Пропен очищают, охлаждая его до жидкости, а затем подвергая жидкость фракционной перегонке.

Это процесс, аналогичный тому, который используется для производства углеводородов, используемых в бензине, процессу MTG (превращение метанола в бензин).

(iii) Реакция этена с бутенами

Еще один многообещающий метод — на основе этена и бутена:

Этен на биооснове может быть получен путем дегидратации биоэтанола с использованием катализатора диоксид кремния / оксид алюминия или оксид алюминия.Бутены (бут-1-ен и бут-2-ен) могут быть получены либо путем дегидратации биобутанола, либо путем димеризации биоэтена).

Димеризация этена до бут-1-ена осуществляется пропусканием нагретого этена над цеолитом, пропитанным комплексом переходного металла. Используются различные комплексы родия, титана и других металлов:

Затем смесь этена и бутена нагревают и пропускают через твердый катализатор на основе органических соединений молибдена (IV) и вольфрама (IV) (катализаторы Шрока) и рутениевых органических соединений (II) (катализаторы Граббса). в реакторе с неподвижным слоем:

Небольшие количества кокса осаждаются на катализаторе и время от времени удаляются путем пропускания нагретого воздуха через реактор.

В 2010 году паровой крекинг составил около 56%, а каталитический крекинг газойля — 37% мировой добычи. Большая часть остального была получена за счет добычи нефти из угля и крекинга газойля в вакууме. Тем не менее, новые процессы все чаще используются, и в настоящее время на их долю приходится около 15% производимого пропена и, как ожидается, в 2020 году на их долю будет приходиться около 25% производимого пропена, при этом на паровой крекинг будет приходиться около 42% и растрескивание около 33% ¹ .

1. Дж. С. Плоткин Проблема с пропиленом, Американское химическое общество, данные за 2016 г. за 2015 г.

Другой способ получения пропена — синтез-газ и этанол. Синтез-газ (оксид углерода и водород) используется для преобразования биоэтанола в пропан-1-ол:

Реакция катализируется комплексной солью рутения и кобальта. Также используется катализатор на основе молибдена, поскольку он более устойчив к отравлению серосодержащими примесями в сырье.

Впоследствии пропан-1-ол дегидратируется до пропена:

Записка по химическому составу этена (этилена) и пропена (пропилена)

Все связи C-H в этене очень прочные, и поэтому большинство его реакций включает присоединение к двойной связи.
Точно так же пропен имеет 3 сильные связи C-H и претерпевает реакции присоединения (например, полимеризация с поли (пропеном) и пропеном с эпоксипропаном).

Однако связи C-H в метильной группе намного слабее, и у пропена есть много реакций, в которых двойная связь сохраняется, а метильная группа претерпевает реакции замещения, например:

Производство эпоксипропана (оксида пропилена)

Эпоксипропан производится тремя основными способами:

(i) Путем реакции пропена с водным раствором хлора с образованием смеси 1-хлорпропан-2-ола (90%) и 2-хлорпропан-1-ола (10%).Эпоксипропан (оксид пропилена) образуется при добавлении раствора гидроксида натрия или гидроксида кальция. Например:

(ii) Путем реакции пропена с гидропероксидом, таким как 1,1-диметилэтилгидропероксид. Пропен переходит в жидкий 1,1-диметилэтилгидропероксид под давлением примерно при 400 К с растворимой солью молибдена в качестве катализатора:

(iii) Путем реакции пропена с пероксидом водорода. Рядом с заводами по производству пропена были построены новые заводы по производству перекиси водорода в больших количествах.Перекись непосредственно реагирует с пропеном:

Производство перекиси водорода Alhough является дорогостоящим, крупномасштабная установка в сочетании с более низкими затратами, связанными с эфффуентом, означает, что этот новый процесс очень привлекателен.

Производство бутаналя (бутрилальдегида) и бутанола

Бутаналь получают путем пропускания пропена, окиси углерода и водорода над твердой солью кобальта (процесс, известный как процесс OXO или гидроформилирование):

(Также образуется изомер бутаналя, 2-метилпропаналь, (CH ₃ ) ₂ CHCHO).

Бутаналь гидрируют до бутанола.

Дата последнего изменения: 26 января 2017 г.

.

Что такое пропилен? (с иллюстрациями)

Пропилен, также известный как пропен, является одним из наиболее важных органических соединений, производимых промышленным способом. Это газ при комнатной температуре, состоящий из трех атомов углерода и водорода. Это очень реакционная молекула, потому что она имеет двойную связь. Пропилен имеет тенденцию вступать в реакции, в которых к нему добавляют соединения при комнатной температуре. Часто используется в пластмассах и растворителях.

Пропиленгликоль — распространенный ингредиент дезодоранта.

Есть два способа синтеза пропилена. Один — как побочный эффект нефтепереработки. Другой метод — крекинг, который используется для производства газообразного этилена. Природный газ или бензин с прямой цепью нагревается при чрезвычайно высоких температурах с паром и производит пропилен, а также этилен и другие органические соединения. Он также производится естественным путем при сжигании органических веществ.

Пропилен имеет тенденцию вступать в реакции, в которых к нему добавляют соединения при комнатной температуре.

Продукты, синтезированные из пропилена, включают большое количество различных органических соединений. Многие из них являются составными частями пластмасс. Некоторые из синтезированных промышленных соединений представляют собой полимеры углеводородов. Они состоят из атомов углерода и водорода.

Полипропилен широко используется для изготовления пластиковых бутылок для молока, газированных и других напитков.

Примером может служить группа ценных пластиков, таких как полипропилен. Это длинноцепочечный полимер с метильной группой Ch4 на каждом втором атоме углерода. Расположение метильной группы по сравнению со следующим углеродом влияет на свойства пластика.

Полипропилен используется в упаковке и в медицине, например, для изготовления пластырей от грыж.Он используется при литье под давлением и для изготовления волокон. Полипропилен очень термостойкий, его можно стерилизовать в автоклаве. Это делает его очень полезным для медицинских и лабораторных целей.

Одна из проблем полипропилена заключается в том, что он чувствителен к ультрафиолетовому излучению и разлагается на солнце.Черный полипропилен более устойчив к УФ-лучам и более долговечен при использовании на открытом воздухе. Это делает его полезным, например, для канатов для катания на лодках и пластиковой пленки.

Другим промышленно важным производным пропилена является оксид пропилена, производное с замкнутым кольцом с реактивной кислородной группой.Он используется в качестве промежуточного продукта при синтезе других соединений, особенно полиуретановых пластиков. Эти составы обладают широким спектром свойств, от пенопласта до твердых пластмасс, и их применение варьируется от автомобильных сидений до прокладок.

Меньший процент пропиленоксида используется при производстве пропиленгликоля (PG) и полипропиленгликоля (PPG).PG может смешиваться с водой и не токсичен. Это делает его полезным в качестве растворителя в фармацевтической, пищевой и косметической промышленности. Например, он используется в дезодорантах.

PPG представляет собой полимер PG и плохо смешивается с водой. Наряду с PG он используется как альтернативная форма антифриза, чтобы снизить его токсичность для животных.Одно из основных его применений — производство полиуретановых пластиков.

Пропиленкарбонат — еще один продукт оксида пропилена. Он объединяет PG и угольную кислоту, чтобы сделать растворитель без цвета и запаха. Это свойство делает его полезным растворителем для литиевых батарей. Он имеет множество других промышленных применений, в том числе в составе косметических средств и в качестве пластификатора.

Полипропилен использован для обивки автомобильных сидений.
.

Теплоносители на основе пропиленгликоля

Для многих применений теплопередачи необходимо использовать теплоноситель с более низкой температурой замерзания, чем вода. Самый распространенный антифриз — этиленгликоль — нельзя использовать там, где есть вероятность утечки в питьевую воду или системы пищевой промышленности.

В системах пищевой промышленности обычным теплоносителем является пропиленгликоль.

Точки замерзания водных растворов на основе пропиленгликоля

Точка замерзания водных растворов на основе пропиленгликоля при различных температурах:

Из-за образования слякоти — раствор пропиленгликоля и воды не следует использовать вблизи точек замерзания.

Удельный вес растворов пропиленгликоля

Удельный вес растворов пропиленгликоля:

0

¹⁾ Удельный вес на основе растворов пропиленгликоля с температурой 60 ^o F.

Плотность воды пропиленгликоля Растворы

Точки кипения растворов пропиленгликоля

Точки кипения растворов пропиленгликоля:

Удельная теплоемкость растворов пропиленгликоля

Удельная теплоемкость растворов пропиленгликоля:

• 1 _м3 ^o F) = 4186.8 Дж / (кг · К) = 1 ккал / (кг ^o C)

.

Что такое пропиленгликоль и почему он содержится в наших продуктах питания?

Пропиленгликоль представляет собой вязкое бесцветное жидкое соединение, которое почти не имеет запаха, но обладает слегка сладковатым вкусом. Он содержится в промышленных продуктах, таких как антифриз, подушки и краски.

В пищевых продуктах этот уровень считается фармацевтическим и является обычной пищевой добавкой или ингредиентом косметических продуктов, специй и натуральных ароматизаторов. Пропиленгликоль в качестве пищевой добавки «общепризнан как безопасный», учитывая его токсикологический профиль Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA).

Что такое пропиленгликоль?

Пропиленгликоль (1,2-пропандиол) — это синтетический диоловый спирт, который представляет собой соединение без вкуса и запаха, полученное из нефтепродуктов. В фармацевтических препаратах он используется как растворитель.

Для косметических продуктов он стабилизирует продукты, предохраняя их от плавления при высокой температуре или замерзания при более низких температурах. В пищевых продуктах он сохраняет влагу в продуктах и ​​помогает растворять цвета и ароматизаторы. Часто используется как:

• Средство против слеживания
• Антиоксидант
• Укрепитель теста
• Загуститель
• Стабилизатор
• Растворитель
• Эмульгатор
• Консервант

Пропиленгликоль содержится во многих различных пищевых продуктах.Однако, по нашему опыту, он редко указывается на этикетке питания. Это потому, что, если он используется в качестве ароматизатора или красителя, или носителя или растворителя вместо прямого ингредиента, его не требуется указывать на этикетке питания. Распространенные продукты, содержащие пропиленгликоль, но не указанные на этикетках ингредиентов, включают:

• Безалкогольные напитки
• Замороженные блюда
• Искусственные подсластители
• Продукты с натуральными ароматизаторами
• Специи
• Маринады и заправки
• Смеси для торта
• Глазурь
• Пищевые красители
• Выпечка

Аргументы в пользу использования пропиленгликоля в пищевых продуктах или косметике

Пропиленгликоль, как прямая, так и косвенная добавка в пищевые ингредиенты, «в целом признан безопасным» (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA).В Европе его разрешено использовать только в качестве растворителя или эмульгатора и не должно превышать 0,45 грамма на фунт в конечном продукте.

За исключением людей, страдающих аллергией или случаев чрезмерного употребления, не было зарегистрировано других случаев его неблагоприятного или токсического воздействия на пищевые продукты. На самом деле профиль токсичности очень низкий, а случаи токсичности редки.

Фактически, большинство случаев отравления было результатом приема высоких доз лекарств или необычных обстоятельств, например, когда один мужчина выпил содержимое пакета со льдом.На сегодняшний день нет отчетов, показывающих, что он связан с раком или проблемами репродуктивного здоровья, и нет зарегистрированных смертей от его потребления.

Аргументы против использования пропиленгликоля в пищевых продуктах или косметике

Главный аргумент против включения:

Всемирная организация здравоохранения рекомендует максимальное потребление 25 мг / кг / день (1,8 г / день для мужчины 75 кг) пропиленгликоля при использовании в качестве пищевой добавки. Хотя токсичность встречается редко, оценки показывают, что текущее потребление превышает рекомендуемый уровень.Следовательно, может быть разумным уменьшить количество пищевых источников соединения.

Потенциальный риск для здоровья:

У людей с нормальной функцией печени и почек пропиленгликоль достаточно быстро удаляется из крови и выводится из организма. Однако у людей с заболеванием почек или печени этот процесс может быть не таким эффективным.

Это может привести к накоплению пропиленгликоля и молочной кислоты в кровотоке, вызывая симптомы токсичности и ацидоза.Следовательно, это может быть опасно для людей с заболеваниями почек или печени.

Аллергенность:

По оценкам, примерно 3,5% людей страдают аллергией на пропиленгликоль. Наиболее частая кожная реакция, или дерматит, — это появление сыпи на лице или генерализованной сыпи по всему телу от воздействия. Системный генерализованный дерматит был зарегистрирован после употребления в пищу продуктов с пропиленгликолем или приема лекарств, содержащих его.

Наличие заменителей:

Распространенным заменителем является пропандиол.Пропандиол получают в результате ферментации кукурузного сахара вместо нефти. Кроме того, существуют несинтетические вещества, которые являются идеальной заменой.

Почему это не допускается в сертификации Paleo:

Пропандиол и пропиленгликоль не разрешены ни в каких программах сертификации Paleo. Пропиленгликоль — синтетическое вещество, пропандиол получают из зерен. Кроме того, широко доступны заменители палео.

Как избежать попадания пропиленгликоля в пищу

Большинство пищевых продуктов, содержащих пропиленгликоль, представляют собой обработанные пищевые продукты.Употребляя свежие цельные продукты, вы можете избежать большинства источников. Хотя жизнь не всегда так устроена, вы можете быть уверены, что сертифицированные продукты Paleo не содержат этих добавок.

Пропиленгликоль не является разрешенным косметическим ингредиентом или пищевой добавкой в ​​наших программах. Сертифицированные продукты были проверены в процессе аудита, чтобы убедиться, что они не содержат их.

Комментарии

комментария

.